桃花塢裡桃花庵 桃花庵下桃花仙
桃花塢裡桃花庵，桃花庵下桃花仙；
桃花仙人種桃樹，又摘桃花賣酒錢。
別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿；
不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤作田。
~~《桃花庵歌》
唐伯虎這首最著名的《桃花庵歌》，灑脫，不羈。桃花換酒，何等瀟灑！然而，唐伯虎的一生卻是悲劇的一生。
1485年，十六歲的唐寅經初等考試後後即成為生員(即:秀才)，但對求取功名一事並不熱衷。1488年娶徐氏為妻，是徐廷瑞的次女。1494年父親、妻子相繼在年底病逝。1495年年初母親、妹妹又相繼撒手。一下子痛失四位親人，只剩下他與他的弟弟互相依持。
三年守喪之後，也許是受到祝枝山的勸慰，他才認真讀了一年書，參加弘治11年（1498年）年應天府（南京）鄉試，28歲，得第一名解元。
隔年的會試，唐寅與徐經（徐霞客高祖父）一同赴考。二月底，華㫤(注音ㄔㄤˇ)突然參奏，稱程敏政事先洩題給徐經、唐寅，要求暫緩放榜。明孝宗即要求當時一同的會試官李東陽覆查，李東陽回報稱程所挑中的試卷當中，沒有徐唐二人的卷子，華㫤即因有誣告之嫌，送錦衣衛鎮撫司查問。當時程敏政、徐經、唐寅都已經在獄中。
後工科都給事中林廷玉替華㫤辯解，說：「昶雖言不當，不為身家計也。今所劾之官，晏然如故，而身先就獄。後若有事，誰復肯為言者？」兩邊各執一詞。
也許孝宗對此感到厭煩，遂命「三法司及錦衣衛廷鞫(注音 ㄐㄩˊ，即在朝廷上審訊)之」。徐經也許害怕遭刑求，竟稱「敏政嘗受其金幣」，後又遭拷問，才坦承是誣指。
然而仍將程敏政、徐經、唐寅三人治罪，徐經、唐寅則是「夤(ㄧㄣˊ)緣求進」(註:形容人攀附權貴，求得進身的機會)之罪折抵贖金，後被派發浙江充吏役，唐寅堅辭不就。
2013年9月19日在紐約蘇富比拍賣的《廬山觀瀑圖》，從3億元起拍，經過120輪的競爭，最終以5.9億美元的價格成交，當時約合台幣175億，這是唐伯虎畫作中最貴的一幅，也刷新了唐寅書畫拍賣的世界紀錄。
唐伯虎感到不忿和恥辱，最終沒有去上任。回家後，眼看就要當官太太的唐伯虎老婆，面對這樣一個結局，天天跟唐伯虎大吵大鬧，最終離他而去。從此，唐伯虎寄情山水，以作畫為生。
第一任妻子，徐氏，徐廷瑞次女。
第二任妻子，何氏。
第三任妻子，沈九娘。
不煉金丹不坐禪，不為商賈不耕田。
閑來寫就青山賣，不使人間造孽錢！
~~《言志》
世間少了一個官僚，卻多了一個大畫家。賣畫為生，雖然能維持生計，卻難得大富大貴，僅得小康而已。此時的唐伯虎，夫妻離異，漂泊不定，生活並不盡如人意。
柴米油鹽醬醋茶，般般都在別人家。
歲幕天寒無一事，竹時寺裡看梅花。
~~《開門七件事》
看到這樣子的古畫，大家覺得它如果拿到市場上面來進行拍賣，會不會突破5億美元呢？大家覺得這一張作品之中，畫中桌上那一個珊瑚筆架放到現在值多少錢？可不可以用無價之寶來形容呢？
沒有傳說中八個貌美如花的表妹，唐伯虎的生活只能溫飽。正德九年，甯王朱宸濠高薪聘請唐伯虎到南昌為其效力。你沒看錯，這個甯王朱宸濠，就是後來那個起兵造反，被王陽明打敗的朱宸濠。
唐伯虎這麼絕頂聰明的人，也看出來甯王想要造反。但進來容易出去難，甯王怎麼可能讓你輕易逃走呢，洩露了秘密怎麼辦。
唐伯虎只能天天裝瘋賣傻，傻的朱宸濠都受不了，只好讓他捲舖蓋走人了。
富貴榮華莫強求，強求不出反成羞。
有伸腳處須伸腳，得縮頭時且縮頭。
~~《歎世之一》
有人說，如果唐伯虎不走，能不能跟王陽明鬥上一番？其實，兩個人一個是真三不朽的聖人，一個是浪蕩才子，根本不是一個級別的。畢竟，真正的唐伯虎不會「唐家霸王槍」。
人生七十古來少，前除幼年後除老。
中間光陰不多時，又有炎霜與煩惱。
~~《一世歌》
高官厚祿沒有了，唐伯虎只好重新回到以畫換錢的生活，幸好他有才子之名，畫能賣個好價錢。
1505年，謀求建桃花庵別業，作《王氏澤福祠堂記》。1509年，唐寅在蘇州城北的宋人章莊簡廢園址上築室『桃花塢』，自號「桃花庵主」，創作大量優秀作品，作品以山水畫、人物畫出名，亦有花鳥竹石的作品存世。其人物畫多描寫古今仕女生活和歷史故事。
唐寅的畫作中有一印刻「江南第一風流才子」，雖然歷代對此作品之真偽也頗多爭議，但此名遂為後世流傳，稱之為「風流才子」、「風流畫家」等。
他在『桃花塢』，看落花，品美酒。唐伯虎羡慕李白，常常酗酒，身體也每況愈下。不過，唐伯虎並不在乎。他在人生的最後時刻，仍然調侃了這一生。
唐寅娶的並非秋香，亦無所謂「點秋香」的軼事。根據考證，唐寅一生共有三位妻子，十九歲時娶徐氏，是徐廷瑞的次女，但在他大約廿四歲的時候病逝。後來可能又有娶一女，但碰到科舉弊案的牽累而遭去。後娶沈氏，或名「九娘」，一傳十、十傳百之下變成唐伯虎娶了九個妻妾。
沈九娘（1475～1512），明朝弘治年間蘇州名妓，長相端莊文雅，琴棋書畫樣樣精通，才藝過人。後為唐伯虎之妻，是唐伯虎的第三位妻子和紅顏知己。
而秋香根本不是華府的俏婢女，據考證，秋香確有其人，是當時南京一名頗具名氣的青樓妓女，至少比唐寅大十幾歲，只與唐伯虎相識，她嫁人的時候，唐伯虎曾為她創作過一首詩。憑當時唐伯虎的貧寒景況，他連溫飽都成問題，怎麼可能妻妾成群?
然而明末文學大家馮夢龍所著小說《警世通言》中第二十六卷《唐解元一笑姻緣》說及唐寅曾為街上婢女對其一笑，而追隨至一大戶人家委身為僕，後來被發現，將婢女賜予唐寅，該婢女就名秋香。
正德九年（1514年）於江西南昌，任寧王朱宸濠幕賓，唐寅在幕府，發現寧王謀圖造反，於是飲酒狎妓、裝瘋裸奔，逼得寧王放他回蘇州；名劇《唐伯虎點秋香》就是以其離開寧王的這段歷史為背景，所創作的虛構故事。( 源自:維基百科 )
生在陽間有散場，死歸地府也何妨。
陽間地府俱相似，只當漂流在異鄉。
~~《臨終詩》
一生漂泊在異鄉，多麼灑脫，又不免讓人可憐心疼！
1524年1月，唐寅逝世，享年五十四歲。身後安葬在桃花塢北，膝下僅遺一女。
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